Su vocación literaria y su profesión religiosa le ponen en contacto con una sociedad aristocrática de la que son buena muestra los Cigarrales de Toledo (1624). Comienza a redactarlos en su querido convento toledano de Santa Catalina y los termina en 1621. Se acoge al modelo imperante de la novela cortesana, en la que los personajes traban relación entre sí mediante dos recursos habituales: el viaje o la tertulia, que reúne a los caballeros y a las damas para distraer su ocio relatando historias, como lo hacían los cortesanos de Boccaccio. Así, la celebración de unas bodas y alejarse del calor de Toledo es el motivo argumental que convoca a los personajes de esta obra a reunirse en unos cigarrales para recitar poemas, leer relatos de aventuras y representar obras teatrales. Formalmente, se inspira en el 'cuento de cuentos' de origen oriental, en el que las distintas unidades narrativas se ensartan entre sí como cajas chinas. Así, hace derivar de la historia de Juan de Salcedo, la de Marco Antonio y Estela, y de esta la de Dionisia y Dalmao, y las tres dentro del Cigarral tercero.
